Hallie rozpoczyna nowy rozdział w życiu.Po tym, jak uciekła z pokoju hotelowego mężczyzny, z którym spędziła noc, czuje, że nadszedł czas na zmiany. Teraz odhacza na swojej liście kolejne osiągnięcia. Przeprowadza się do innego mieszkania, zmienia fryzurę i kupuje nowe ubrania. Pozostał jej jeden, najważniejszy punkt: zakochać się. Kiedy loguje się do aplikacji randkowej, która ma jej pomóc odnaleźć drugą połówkę, natrafia tam na… Jacka. Faceta, z którego pokoju niedawno się wymknęła. Jack i Hallie zaczynają ze sobą pisać. Szybko ustalają, że absolutnie nie są sobą zainteresowani, ale mogą sobie wzajemnie pomóc. Ponieważ większość ich randek to spektakularne porażki, obawiają się, że szybko stracą wiarę w miłość i zrezygnują z dalszych poszukiwań. Aby do tego nie dopuścić, decydują się na zakład: kto pierwszy znajdzie miłość, wygrywa. Ten z pozoru prosty układ zaczyna się jednak szybko komplikować…